| 1. Ronde | 17.11.2018 | AFC Tubize | - | KSV Roeselare | 3:2 | ||||
| 2. Ronde | 23.11.2018 | KSV Roeselare | - | KV Mechelen | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 01.12.2018 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 23.12.2018 | KSV Roeselare | - | Union Saint-Gilloise | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 18.01.2019 | KV Mechelen | - | KSV Roeselare | 2:2 | ||||
| 9. Ronde | 25.01.2019 | KSV Roeselare | - | AFC Tubize | 0:1 | ||||
| 10. Ronde | 01.02.2019 | Oud-Heverlee Leuven | - | KSV Roeselare | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 09.02.2019 | KSV Roeselare | - | Lommel SK | 4:2 |
België