| 4. Ronde | 04.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
| 5. Ronde | 11.08.2019 | LD Alajuelense | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| 6. Ronde | 15.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Jicaral | 4:0 |  |
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| 7. Ronde | 18.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | |
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| 11. Ronde | 08.09.2019 | Municipal Grecia | - | Deportivo Saprissa | 0:6 | |
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| 12. Ronde | 12.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| 13. Ronde | 20.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 22.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 16. Ronde | 06.10.2019 | Deportivo Saprissa | - | LD Alajuelense | 2:5 | ||||
| 9. Ronde | 13.10.2019 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| 18. Ronde | 17.10.2019 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| 19. Ronde | 21.10.2019 | Deportivo Saprissa | - | Limón FC | 6:0 | ||||
| 20. Ronde | 27.10.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:1 | |
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| 17. Ronde | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 | |
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