| 1. Ronde | 06.08.1999 | FSV Zwickau | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
| 2. Ronde | 14.08.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
| 3. Ronde | 21.08.1999 | Hertha BSC II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 24.08.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfL Halle 96 | 1:2 | ||||
| 15. Ronde | 20.11.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfB Leipzig | 1:2 | ||||
| 32. Ronde | 10.05.2000 | VfB Leipzig | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 17.05.2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Erzgebirge Aue | 0:4 | ||||
| 34. Ronde | 20.05.2000 | 1. FC Magdeburg | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 |  |
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