| 3. Ronde | 04.08.2019 | TSV Havelse | - | Weiche Flensburg 08 | 0:2 | ||||
| 6. Ronde | 23.08.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | Hamburger SV II | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 28.08.2019 | Werder Bremen II | - | Weiche Flensburg 08 | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 31.08.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | Eintracht Norderstedt | 1:0 |  |
|||
| 9. Ronde | 07.09.2019 | VfB Lübeck | - | Weiche Flensburg 08 | 2:0 | |
|||
| 10. Ronde | 13.09.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | Hannover 96 II | 1:0 | |
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| 11. Ronde | 22.09.2019 | SV Drochtersen/Assel | - | Weiche Flensburg 08 | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 28.09.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | SSV Jeddeloh II | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 12.10.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | Lüneburger SK Hansa | 5:1 | ||||
| 19. Ronde | 16.11.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | HSC Hannover | 4:1 | ||||
| 20. Ronde | 23.11.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | TSV Havelse | 0:2 | ||||
| 22. Ronde | 07.12.2019 | Weiche Flensburg 08 | - | VfB Oldenburg | 2:1 |
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