| 3. Ronde | 19.09.1999 | ACF Fiorentina | - | Hellas Verona | 4:1 |  |
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| 4. Ronde | 26.09.1999 | Udinese Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 16.10.1999 | ACF Fiorentina | - | Parma AC | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 30.10.1999 | ACF Fiorentina | - | Torino FC | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 30.01.2000 | ACF Fiorentina | - | Reggina Calcio | 1:0 | |
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| 29. Ronde | 09.04.2000 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 32. Ronde | 30.04.2000 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 3:0 | ||||
| 34. Ronde | 14.05.2000 | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 3:0 |
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