| 1. Ronde | 06.08.1999 | FSV Zwickau | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 |  |
|||
| 2. Ronde | 14.08.1999 | BFC Dynamo | - | FSV Zwickau | 6:1 |  |
|||
| 3. Ronde | 21.08.1999 | FSV Zwickau | - | Dresdner SC | 0:2 | |
|||
| 4. Ronde | 25.08.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 28.08.1999 | FSV Zwickau | - | TeBe Berlin II | 1:3 | ||||
| 6. Ronde | 07.09.1999 | 1. FC Magdeburg | - | FSV Zwickau | 2:2 | |
|||
| 8. Ronde | 17.09.1999 | FSV Zwickau | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | |
|||
| 9. Ronde | 24.09.1999 | Hertha BSC II | - | FSV Zwickau | 4:1 |  |
|||
| 13. Ronde | 05.11.1999 | VFC Plauen | - | FSV Zwickau | 2:0 | ||||
| 14. Ronde | 13.11.1999 | FSV Zwickau | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 20.11.1999 | Erzgebirge Aue | - | FSV Zwickau | 3:1 | ||||
| 16. Ronde | 04.12.1999 | FSV Zwickau | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:2 |
Duitsland